Urolithin A Specifiche in polvere
nome: | Urolitina A |
Nome chimicu: | 3,8-Dihydroxybenzo [c] chromen-6-one |
CAS: | 1143-70-0 |
Formula chimica: | C13H8O4 |
Pesu Molecular: | 228.2 |
Color: | Pozzu biancu à pozzu sulariu biancu |
Chjave InChi: | RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N |
Codice SMILES: | O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=C(O1)C=C(O)C=C3 |
funzioni: | Urolitina A, un metabolito intestinale-microbico di acido ellagico, esercite proprietà antiinflamatorii, antiproliferative è antiossidanti. Urolitina A induce l'autofagia è l'apoptosi, suprime a progressione di u ciclu di e cellule è inibisce a sintesi di DNA. |
E pruposte: | Urolitina A hè un metabolite di ellagitannina; Intermedii Farmaceutici |
Solubility: | Solubile in DMSO (3 mg / mL). |
Tempu Tempu: | Seccu, bughju è à 0 - 4 C per cortu tempu (da ghjorni à settimane) o -20 C per longu andà (da mesi à anni). |
Condizione Spedizione: | Mandatu in a temperatura ambienti cum'è químico non-periculuali. Stu pruduttu hè stabile prupiziu di parechji settimane durante i trasporti è u tempu in a Duana. |
Urolitina A Spettru NMR
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Introduzione à l'Urolitini
L'urolitine sò metaboliti secondarii di l'acidu ellagicu derivatu da ellagitannini. In l'omu l'ellagitannini sò cunvertiti da a microflora intestinale in acidu ellagicu chì hè trasformatu in urolitine A, urolitina B, urolitina C è urolitina D in l'intestinu grossu.
Urolithin A (UA) hè u metabolitu più prevalente di ellagitannini. Tuttavia, l'urolitina A ùn hè micca cunnisciuta per esse naturale in alcuna fonte dietetica.
Urolithin B (UB) hè un metabolitu abbundante pruduttu in l'intestinu per trasformazione di ellagitannini. Urolithin B hè l'ultimu pruduttu dopu chì tutti l'altri derivati di urolithin sò catabolizzati. Urolithin B si trova in urina cum'è urolithin B glucuronide.
Urolithin A 8-Methyl Ether hè u pruduttu intermediu durante a sintesi di Urolithin A. Hè un metabolitu secondariu significativu di ellagitannin è pussede prupietà antioxidanti è antiinflamatorie.
Meccanismu di azzione di l'urolitina A è B
● L'urolitina A induce a mitofagia
A mitofagia hè una forma di autofagia chì aiuta à eliminà i mitocondriali dannighjati per u so funziunamentu ottimali. L'autofagia si riferisce à u prucessu generale in chì i cuntenuti citoplasmichi sò degradati è dunque riciclati mentre a mitofagia hè a degradazione è u riciclu di a mitocondria.
Durante l'invecchiamentu una diminuzione di l'autofagia hè un aspettu chì porta à una calata di a funzione mitocondria. Inoltre, u stress ossidativu puderia ancu cunduce à una bassa autofagia. Urolithin A pussede a capacità di eliminà i mitocondri danneggiati per autofagia selettiva.
● Proprietà antiossidanti
U stress oxidativu accade quandu ci hè un sbilanciu trà i radicali liberi è l'antioxidanti in u corpu. Questi radicali liberi in eccessione sò spessu associati cù parechje malatie croniche cume disordini cardiaci, diabete è cancer.
Urolitine A è B mostranu effetti antioxidanti per via di a so capacità di riduzzione di i radicali liberi è specificamente di i livelli di specie reattive di ossigenu intracelulare (ROS) e inibiscenu ancu a perossidazione di lipidi in certi tipi di cellule.
Inoltre, l'urolitine sò capaci di inibisce alcuni enzimi ossidanti, inclusa a monoamina ossidasa A è a tirosinasi.
● Proprietà antiinflamatorie
Inflammazione hè un prucessu naturale in u quale u nostru corpu lotta contr'à qualsiasi cosa caduta cum'è infezioni, ferite è microbi. Tuttavia, l'infiammazione cronica pò esse dannosa per u corpu chì questu hè assuciatu cù vari disordini cum'è l'asma, i prublemi cardiaci è u cancer. Infiammazione cronica pò accade per via di infiammazione acuta non trattata, infezioni o ancu radicali liberi in u corpu.
Urolitine A è B mostra proprietà antiinflamazioni inibiscendu a produzzione di ossidu nitrico. Inibiscenu specificamente a proteina inducibile d'ossidu sinteticu (iNOS) è l'espressione mRNA, chì sò rispunsevuli di inflammazioni.
● Effetti anti-microbiani
I microbi chì includenu i batteri, i fungi è i virus si trovanu naturalmente in l'ambiente è ancu in u corpu umanu. Tuttavia, uni pochi di microbi chjamati patogeni puderanu causà malatie infettive cum'è a gripe, u sarampulu è a malaria.
Urolitina A è B sò capaci di dimustrà attività antimicrobica inibiscendu a sensazione di quorum. A sensazione di quorum hè un modu di cumunicazione batterica chì permette a batteria per detectà è cuntrullà i prucessi ligati à l'infezioni cum'è virulenza è motilità.
● Inibisce a glicazione di e proteine
Glycation si riferisce à un attache non-enzimaticu di un zuccheru à un lipidu o una proteina. Hè un biomarchatore chjave in a diabetica è in altri disordini è ancu invechjatu.
L'alta glicemia di proteine hè un effettu secundariu di l'iperglicemia chì hà un rolu principali in i disordini cardiovasculari cum'è a diabetes è a malattia d'Alzheimer.
Urolitina A è B pussede proprietà anti-glicativi chì sò dipendenti da a dosa, chì sò indipindenti di a so attività di l'antioxidanti.
Urolitina A benefica
(1) Can allarga a vita
Urolitina A induce a mitofagia eliminendu selettivamente i mitocondri dannati. Questu assicura ancu u riciclu di i mitocondri per un funziunamentu ottimali. A mitocondria hè spessu guastata cù l'età è ancu per u stress. A liberazione di a mitocondria dannata ghjoca un rolu in allungà a vita.
In un studiu di vermi, urolitina Un supplementu amministratu à 50 µM da u stadiu di l'ovu finu à a morte hè stata trovata per allargà a so vita di 45.4%.
In un altru studiu realizatu in u 2019 cù fibroblasti umani senescenti, urolitina A U supplementu hè statu trovu chì mostra anti-aging putenziale. Hè stata capace di aumentà l'espressione di collagene di u tipu 1 è ancu di riduce l'espressione di a metalloproteinasi di matrice 1.
Un picculu studiu umanu dimostra dinò chì l'UA hè stata capace di migliurà a funzione mitocondriale è a salute scheletrica in individui anziani quandu amministrata oralmente à 500-1000mg per un periudu di quattru settimane.
(2) Aiutate à prevene u cancheru di prostata
L'ellirolini è i so precursori, l'elagitannini, anu proprietà anti-cancru. Sò capace di inibisce a proliferazione di e cellule canceruali attraversu l'arrestu di ciclu di e cellule è induce l'apoptosi. L'apoptosi si riferisce à una morte di e cellule programata in quale u corpu elimina e cellule cancerose potenziale è ancu altre cellule infettate.
In un studiu di topi iniettati con cellule cancerose umane, i metaboliti ellagitannini (Urolitina A) sò stati trovati per inibisce a crescita di u cancer di prostata. U studiu hà riportatu in più una cuncentrazione più elevata di i metaboliti in a prostata, in u col è in i tessuti intestinali.
(3) Aumentazione cognitiva
Urolitina A hè capace di prutege i neuroni da a morte è pò ancu attivà a neurogeneesi per via di segnalazione antiinflamatoria.
In un studiu di topi cun deterioramento di memoria, l'uritina A hè stata trovata per amelerare i disgrazii cognittivi è prutegge i neuroni da l'apoptosi. Questu suggerisce chì l'UA pò esse usata in u trattamentu di a malatia d'Alzheimer (AD).
(4) Potenziale anti-obesità
I ricerchi mostranu chì l'elagitannine sò capaci di inibisce l'accumulazione di lipidi è ancu marcatori adipogeni cume a pronta proteina 2 di a crescita di a crescita cum'è a proteina ligante rinforzante attraversu l'arrestu di ciclu di e cellule.
Urolitina A hè stata trovata specificamente per migliurà a sensibilità di l'insulina impedisce cusì u sviluppu di l'obesità.
In un studiu di topi cun obesità indotta, urolitina Una supplementazione hè stata trovata per prevene l'obesità indotta da a dieta è a deteriorazione metabolica in i topi. U studiu hà dimustratu chì u trattamentu UA hà aumentatu u gastru energeticu è cusì una massa di corpu più bassa.
Urolitina A è B fonti alimentarii
L'Urolitine ùn hè micca cunnisciuta da esse truvata in modu naturale in qualsiasi fonti dietetiche. Sò un pruduttu di trasfurmazioni di acidi ellagici chì sò derivati da ellagitannine. Ellagitannine sò trasformate in acidi ellagichi da a microbiota intestinale è l'acidu ellagic hè ancu cunvertitu in i so metaboliti (urolitini) in l'intestini grossi.
L'Ellagitannini si trovanu naturalmente in fonti alimentarie cum'è melagrane, bacche cumpresi fragole, lamponi, more è mora, uva muscadine, amandule, guaiave, tè, è noci cume noci è castagne è bevande invechje di quercia per esempiu vinu rossu è whisky da barili di legnu.
Pudemu dunque cunclude l'alimenti urolitina A è l'alimenti urolitina B sò cibi ricchi in ellagitannina. Hè da nutà chì a biodisponibilità di l'ellagitannina hè assai limitata mentre chì i so metaboliti secondarii (urolitine) sò prontamente biodisponibili.
Urolithins escrezione è Pruduzzioni varieghja assai trà l'individui, postu chì a cunversione da ellagitannini dipende da a microbiota in l'intestinu. Ci sò batteri specifichi implicati in queste cunversione è varienu trà l'individui induve alcuni anu una microbiota alta, bassa o micca dispunibile. E fonti alimentari varianu ancu in i so livelli di ellagitannin. Dunque i benefici potenziali di ellagitannins varienu da un individuu à l'altru.
Supplementi di urolitina A è B.
I supplementi di Urolithin A è i supplementi di Urolithin B si trovanu facilmente in u mercatu cum'è supplementi di fonte alimentaria ricca di ellagitannina. I supplementi di Urolithin A sò ancu dispunibili. Soprattuttu i supplementi di melogranu sò stati largamente venduti è aduprati cù successu. Questi supplementi sò sintetizzati da i frutti o noci è formulati in forma liquida o in polvere.
A causa di variazioni in a cuncentrazione di ellagitannin in diversi alimenti, i clienti di urolithin a compranu mettendu in cunsiderà a fonte di l'alimentariu. U listessu s'applica quandu u sourcing per urolitina B in polvere o supplementi liquidi.
I pochi studii clinichi umani realizati cù urolithin A in polvere o B ùn anu segnalatu alcun effetti collaterali gravi da l'amministrazione di questi supplementi.
didáctica
- Garcia-Muñoz, Cristina; Vaillant, Fabrice (2014/12/02). "Destinu Metabolicu di Ellagitannini: Implicazioni per a Salute, è Perspettive di Ricerca per Alimenti Funziunali Innovativi". Critical Reviews in Food Science and Nutrition.
- Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11 nuvembre 2009). "L'urolitine, metaboliti microbiali intestinali di ellagitannini di Melagrana, presentanu una putente attività antioxidante in un assaghju basatu in cellule". J Agric Food Chem.
- Bodwell, Graham; Pottie, Ian; Nandaluru, Penchal (2011). "Una Inversa Elettrone-Demanda Diels-Alder-Basatu Sintesi Totale di Urolithin M7".